１９４０年 （昭和１５年）	山下汽船株式会社山下亀三郎氏による陸海軍への献金をもとに、財団法人山水育英会（桐朋学園の前身）が設立される。
１９４１年 （昭和１６年）	山水育英会は、軍人の子弟子女の教育を目的として、山水高等女学校を仙川に、山水中学校を国立に開設。
１９４２年 （昭和１７年）	仙川の現在地に全校舎の建設が完了し、１１月２０日に落成式をあげる。
１９４７年 （昭和２２年）	終戦によって山水育英会は、いっさいを東京教育大学（当事の東京文理科大学・東京高等師範学校）に移管、同大学と深い関係をもつ、財団法人桐朋学園が誕生。
１９４８年 （昭和２３年）	学制改革により、桐朋女子中学校、桐朋女子高等学校が併設される。木代修一が校長に、生江義男が主事に就任。
１９５１年 （昭和２６年）	私立学校法の施行にしたがって、財団法人から学校法人桐朋学園に改組。
１９５２年 （昭和２７年）	高等学校に音楽科を附設。
１９５５年 （昭和３０年）	幼・小・中・高の一貫教育体制をめざして、普通科に幼稚園・小学校を設置。
１９６０年 （昭和３５年）	主事生江義男が校長に就任。
１９６１年 （昭和３６年）	音楽教育の充実をめざして、桐朋学園大学音楽部を開設。
１９６４年 （昭和３９年）	女子部門に短期大学部（文科・音楽科）を開設し、総合学園の体制をととのえる。
１９６５年 （昭和４０年）	芸術教育の革新をめざして、短期大学部に演劇科を附設。
１９８６年 （昭和６１年）	生江義男が理事長に、千葉ひろしが校長に就任。
１９９１年 （平成３年）	千葉ひろしが理事長に就任。高橋四郎が短期大学部学長に就任。創立５０周年記念式典を行う。
１９９２年 （平成４年）	斎藤孝が幼稚園長・小学校長に就任。浅井克男が中学校長・高等学校長に就任。
１９９４年 （平成５年）	新体育館が完成。屋内プール。小学校が優先的に使用する第四体育室が完成。小学校隔週５日制を実施。（２学期より）
１９９５年 （平成７年）	宮原洋一が幼稚園長・小学校長に就任。三浦利文が短期大学部学長に就任。初等部創立４０周年記念式典を行う。
１９９７年 （平成９年）	小学校隣接地・建物を購入。「竹楓荘」と名づける。
１９９８年 （平成１０年）	小学校にスクールカウンセラーを置く。小学校５日制を実施。
１９９９年 （平成１１年）	小学校にしぜんひろばが完成。
２００１年 （平成１３年）	山下明が理事長に就任。和歌森民男が短期大学学部学長に就任。佐藤晃一が中学校長・高等学校長に就任。学園創立６０周年記念式典を行う。 小学校の全教室がＬＡＮでむすばれる。